此图画的是一河两岸，近处平坡数块、杂树三组，远处低丘矮山数叠。画法近于倪云林的面貌，山石皴法，折带、披麻兼用，而以侧笔为主。杂树画法和云林法有异，用柔浑的笔墨写出枝干，然后皴染点叶。全图给人依而不繁，旷而不空之感。
明万历四十四年(1616年)三月，董其昌正赋闲居家。由于其子与乡民发生冲突，导致其宅被焚，家资尽丧，此即著名的“民抄董宦”事件。董其昌被迫避祸他乡，惶惶往来于吴兴、镇江之间。虽然半年后事态逐渐平息，但董似乎心有余悸，仍旧频频四出游历、访友。
此图即为第二年董氏去镇江、太湖间的练湖畔访其旧友蒋道枢，与蒋氏泛舟荆溪时的即兴之作，颇似当年倪瓒弃家隐居太湖时的心境。董其昌此图采用了倪氏典型的笔墨技法，湖滨两岸的浅坡及山丘皆以干笔淡墨施以折带皴，行笔以侧锋为主，笔墨苍逸，极好地表达出倪画中萧散简远的意境，同时也反映了作者晚年身历劫乱后的苍凉心绪。但作者又非简单地仿古，近岸数株盘屈虬结的古木就充分体现了作者独特的艺术创造。
《高逸图》以平远两段式章法处理画面，近画坡石松杉，中间溪水宽阔，对岸平滩浅渚，山丘数层，小溪从山丘两边延伸至远方，溪山林木处茅舍数间。全幅用笔较干，又多用折带皴法，故笔墨苍秀，意境深远开阔，表达了董其昌一贯的风格和情趣。
董氏画树有其独到的见解，他在《画禅室随笔》中写道：“画树之法，须专以转折为主……如写字之于转笔用力，更不可往而不收……但画一尺树，更不可令有半寸之直，须笔笔转去。此秘诀也。”树过于直，不免枯燥、呆板，有曲折才见变化、生意。观此图之树，确实起到了点醒画面的作用。近景之树，不仅是连接两岸的桥梁，填补了湖面的大片空白，同时也是作者刻意表现的另一主要物象，它们攲侧的走势以及相互之间纠结牵引的姿态，都使冷寂空阔的景色趋于活跃，表现了董其昌多方面的笔墨技巧。
董其昌画山水初学黄公望，中年宗董源、巨然，复集宋元诸家之长，行以己意。秀润苍郁，超然出尘。此图绘平坡杂树，远处山峦层叠，茂然森秀。在表现手法上，用笔秀逸，皴写适度，苍然萧古。自题：“烟岚屈曲□交加，新作茆堂窄也佳，手种松杉皆老大，经年不踏县门街。高逸图赠蒋道枢丈。丁卯三月。董其昌。道枢载松醪一斛，与余同泛荆溪，舟中写此纪兴。玄宰又题。”
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